ഇക്വിലെനിൻ
 | |
| Systematic (IUPAC) name | |
|---|---|
(13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-12,14,15,16-tetrahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | |
| Clinical data | |
| Routes of administration | By mouth |
| Identifiers | |
| CAS Number | 517-09-9  |
| PubChem | CID 444865 |
| DrugBank | DB03515 |
| ChemSpider | 392668 |
| UNII | W8FTJ17C4J |
| KEGG | C14303 |
| ChEBI | CHEBI:34739 |
| ChEMBL | CHEMBL225546 |
| Synonyms | 6,8-Didehydroestrone; Estra-1,3,5(10),6,8-pentaen-3-ol-17-one |
| Chemical data | |
| Formula | C18H18O2 |
| Molar mass | 266.34 g·mol−1 |
| |
| |
 (what is this?) (verify) | |
5,8 -ഡൈഡിഹൈഡ്രോഎസ്റ്റ്രോൺ എന്നും അറിയപ്പെടുന്ന ഇക്വിലെനിൻ, ഇംഗ്ലീഷ്: Equilenin (6,8-didehydroestrone) അതുപോലെ തന്നെ estra-1,3,5(10),6,8-pentaen-3-ol-17-one എന്നുമറിയപ്പെടുന്ന ഈ തന്മാത്ര ഗർഭിണിയായ കുതിരകളുടെ മൂത്രത്തിൽ നിന്ന് ലഭിക്കുന്ന ഒരു സ്വാഭാവിക സ്റ്റിറോയിഡൽ ഈസ്ട്രജൻ ആണ്.[1] [2]സംയോജിത ഈസ്ട്രജൻ (ബ്രാൻഡ് നാമം Premarin) ലെ ഘടകങ്ങളിലൊന്നായി ഇത് ഉപയോഗിക്കുന്നു. 1940-ൽ ബാച്ച്‌മാനും വൈൽഡ്‌സും റിപ്പോർട്ട് ചെയ്ത പ്രവർത്തനത്തിൽ, പൂർണ്ണമായും സമന്വയിപ്പിച്ച ആദ്യത്തെ സങ്കീർണ്ണമായ പ്രകൃതിദത്ത ഉൽപ്പന്നമാണിത്.[3]
രസതന്ത്രം[തിരുത്തുക]
ഉത്പാദനം[തിരുത്തുക]
അമേരിക്കൻ കെമിസ്റ്റ് ആയാ ബാച്ച്മാൻ ഗ്രൂപ്പ് വികസിപ്പിച്ചെടുത്ത ഈ രാസതന്മാത്രയുടെ സമന്വയം ബ്യൂട്ടനാൻഡിന്റെ കീറ്റോണിൽ നിന്നാണ് ആരംഭിച്ചത്[4] - 1,2,3,4-ടെട്രാഹൈഡ്രോഫെനാന്ത്രീൻ-1-ഒന്നിന്റെ 7-മെത്തോക്സി ഘടനാപരമായ അനലോഗ് - ഇത് 1,6-ക്ലീവ്സ് ആസിഡിൽ നിന്ന് എളുപ്പത്തിൽ തയ്യാറാക്കാം.[5] ക്ലെയ്‌സൻ കണ്ടൻസേഷൻ, റിഫോർമാറ്റ്‌സ്‌കി പ്രതികരണം, ആർൻഡ്-ഈസ്റ്റർട്ട് പ്രതികരണം, ഡിക്ക്മാൻ കണ്ടൻസേഷൻ [3] തുടങ്ങിയ സുസ്ഥിരമായ പരിവർത്തനങ്ങളെ അടിസ്ഥാനമാക്കിയുള്ളതാണ് ഈ സമീപനം.
ചിത്രം കാണുക[തിരുത്തുക]
നിക്കോളൗ ആണ് എൻറ്റിയോസെലക്ടീവ് സിന്തസിസ് എന്ന പുതിയ സമീപനം[4] അവതരിപ്പിച്ചത്; ഈ സമന്വയത്തിൽ, സ്റ്റീരിയോ ഐസോമറുകളുടെ ഒരു മിശ്രിതം തയ്യാറാക്കുകയും പിന്നീട് ചേർക്കുകയും ചെയ്തു[5], കൂടാതെ ലക്ഷ്യം തിരഞ്ഞെടുക്കുന്നത് ഭാഗികമായി രണ്ട് കൈറൽ കാർബണുകൾ മാത്രമുള്ളതിനാൽ നാല് സ്റ്റീരിയോ ഐസോമറുകൾ മാത്രമായിരുന്നു.[6]ക്ലീവിന്റെ ആസിഡിൽ നിന്ന് ആരംഭിക്കുന്ന ഇരുപത് ഘട്ട പ്രക്രിയയെ അടിസ്ഥാനമാക്കിയുള്ള സമന്വയത്തിന്റെ മൊത്തത്തിലുള്ള വിളവ് 2.7% ആയിരുന്നു.[5]
റഫറൻസുകൾ[തിരുത്തുക]
- ↑ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 494–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ↑ Fritz MA, Speroff L (28 March 2012). Clinical Gynecologic Endocrinology and Infertility. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 751–. ISBN 978-1-4511-4847-3.
- ↑ 3.0 3.1 Bachmann WE, Cole W, Wilds AL (1940). "The Total Synthesis of the Sex Hormone Equilenin and Its Stereoisomers". J. Am. Chem. Soc. 62 (4): 824–839. doi:10.1021/ja01861a036.
- ↑ 4.0 4.1 Nicolaou KC, Vourloumis D, Winssinger N, Baran PS (January 2000). "The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century" (PDF). Angewandte Chemie. 39 (1): 44–122. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L. PMID 10649349. Archived from the original (PDF) on 2017-05-17. Retrieved 2017-07-22.
- ↑ 5.0 5.1 5.2 Nakanishi K (1974). "Steroids". In Nakanishi K, Goto T, Itô S, Natori S, Nozoe S (eds.). Natural Products Chemistry. Vol. 1. Academic Press. pp. 421–545. ISBN 9781483218861.
- ↑ Bachmann WE, Cole W, Wilds AL (1939). "The Total Synthesis of the Sex Hormone Equilenin". J. Am. Chem. Soc. 61 (4): 974–975. doi:10.1021/ja01873a513.