അല്ലിസിൻ

വിക്കിപീഡിയ, ഒരു സ്വതന്ത്ര വിജ്ഞാനകോശം.
അല്ലിസിൻ
Structural formula of R-allicin
Ball and stick model of R-allicin
Names
Preferred IUPAC name
S-(Prop-2-en-1-yl) prop-2-ene-1-sulfinothioate
Other names
2-Propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester
3-[(Prop-2-ene-1-sulfinyl)sulfanyl]prop-1-ene
S-Allyl prop-2-ene-1-sulfinothioate
Identifiers
3D model (JSmol)
Beilstein Reference 1752823
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.935 വിക്കിഡാറ്റയിൽ തിരുത്തുക
EC Number
  • 208-727-7
KEGG
MeSH {{{value}}}
UNII
InChI
 
SMILES
 
Properties
തന്മാത്രാ വാക്യം
Molar mass 0 g mol−1
Appearance Colourless liquid
സാന്ദ്രത 1.112 g cm−3
ദ്രവണാങ്കം
ക്വഥനാങ്കം
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| colspan=2 |  ☒N verify (what is: checkY/☒N?)

വെളുത്തുള്ളിയിൽ നിന്ന് ലഭിക്കുന്ന ഓർഗാനോസൾഫർ സംയുക്തമാണ് അല്ലിസിൻ . [1] വെളുത്തുള്ളി നുറുക്കുകയോ ചതയ്ക്കുകയോ ചെയ്യുമ്പോൾ, അല്ലിനേസ് എന്ന എൻസൈം അല്ലിയിനിനെ അല്ലിസിൻ ആക്കി മാറ്റുന്നു, ഇത് വെളുത്തുള്ളിയുടെ സുഗന്ധത്തിന് കാരണമാകുന്നു. [2] അല്ലിസിൻ അസ്ഥിരമാണ്. ഇത് പെട്ടെന്ന് ഡയലിൽ ഡൈസൾഫൈഡ് പോലുള്ള സൾഫർ അടങ്ങിയ മറ്റ് സംയുക്തങ്ങളായി മാറുന്നു. [3] അല്ലിസിൻ ഒരു ആൻറി ഫീഡന്റാണ്, അതായത് ചെടിയിലെ കീടങ്ങളുടെ ആക്രമണത്തിനെതിരായ പ്രതിരോധ സംവിധാനം. [4]

അല്ലിസിൻ എണ്ണമയമുള്ളതും ചെറുതായി മഞ്ഞനിറമുള്ളതുമായ ഒരു ദ്രാവകമാണ്, ഇത് വെളുത്തുള്ളിക്ക് അതിന്റെ തനതായ മണം നൽകുന്നു. ഇത് സൾഫെനിക് ആസിഡിന്റെ ഒരു തയോഎസ്റ്റർ ആണ്. അല്ലൈൽ തയോസൾഫിനേറ്റ് എന്നും ഇത് അറിയപ്പെടുന്നു. [5] ആന്റിഓക്‌സിഡന്റ് പ്രവർത്തനവും തയോൾ അടങ്ങിയ പ്രോട്ടീനുകളുമായുള്ള പ്രതിപ്രവർത്തനവും ഇതിന്റെ ജൈവിക പ്രവർത്തനത്തിന് കാരണമാകാം. [6]

ഘടനയും സംഭവവും[തിരുത്തുക]

R-S-(O)-S-R എന്ന തയോസൾഫിനേറ്റ് ഫങ്ഷണൽ ഗ്രൂപ്പിനെ അല്ലിസിൻ അവതരിപ്പിക്കുന്നു. ടിഷ്യു മുറിയുകയോ ചതയുകയോ ചെയ്യുമ്പോൾ മാത്രം ഈ സംയുക്തം വെളുത്തുള്ളിയിൽ ഉണ്ടാകുന്നു. [7] അലിയിനിലെ അലിനേസ് എന്ന എൻസൈമിന്റെ പ്രവർത്തനത്താലാണ് ഇത് രൂപം കൊള്ളുന്നത്. [1] അല്ലിസിൻ ചിരാലിറ്റി ഉള്ളതാണെങ്കിലും സ്വാഭാവികമായും ഒരു റേസ്മേറ്റ് മിശ്രിതമായി മാത്രമേ ഉണ്ടാകൂ. [8] ഡയലിൽ ഡൈസൾഫൈഡിന്റെ ഓക്സിഡേഷൻ വഴിയും റേസ്മിക് രൂപം ഉണ്ടാക്കാം: [9] [10]

(SCH2CH=CH2)2 + 2 RCO3H + H2O → 2 CH2=CHCH2SOH + 2 RCO2H
2 CH2=CHCH2SOH → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + H2O

അല്ലിനേസ് പിഎച്ച് 3-ന് താഴെ നിർജ്ജീവമാക്കിയിരിക്കുന്നു. അതുപോലെ, അല്ലിസിൻ സാധാരണയായി പുതിയതോ പൊടിച്ചതോ ആയ വെളുത്തുള്ളിയുടെ ഉപഭോഗത്തിൽ നിന്ന് ശരീരത്തിൽ ഉത്പാദിപ്പിക്കപ്പെടുന്നില്ല. [11] [12] കൂടാതെ, 23 ഡിഗ്രി സെന്റിഗ്രേഡ് താപനിലയിൽ 16 മണിക്കൂറിനുള്ളിൽ അല്ലിസിൻ വിഘടിച്ച് അസ്ഥിരമാവുന്നു.[13]

ബയോസിന്തസിസ്[തിരുത്തുക]

സിസ്റ്റൈനെ എസ്-അലൈൽ-എൽ-സിസ്റ്റീൻ (S-allyl-L-cysteine) ആയി മാറ്റുന്നതോടെയാണ് അല്ലിസിൻ ബയോസിന്തസിസ് ആരംഭിക്കുന്നത്. ഈ തയോതറിന്റെ ഓക്സീകരണം അല്ലിയിൻ എന്ന സൾഫോക്സൈഡ് നൽകുന്നു. പിറിഡോക്സൽ ഫോസ്ഫേറ്റ് അടങ്ങിയിരിക്കുന്ന അലിയ്നേസ് എന്ന എൻസൈം, അലിയിനെ പിളർത്തി അലിസൾഫെനിക് ആസിഡ്(CH2=CHCH2SOH), പൈറുവേറ്റ്, അമോണിയം അയോണുകൾ എന്നിവ ഉണ്ടാക്കുന്നു. [14] സാധാരണ ഊഷ്മാവിൽ, അലിസൾഫെനിക് ആസിഡിന്റെ രണ്ട് തന്മാത്രകൾ ഘനീഭവിച്ച് അലിസിൻ രൂപപ്പെടുന്നു. [15] [16]

ഗവേഷണം[തിരുത്തുക]

വിവിധ തരത്തിലുള്ള ഒന്നിലധികം മരുന്ന് പ്രതിരോധ ബാക്ടീരിയ അണുബാധകൾക്കും പരീക്ഷണശാലയിലെ വൈറൽ, ഫംഗസ് അണുബാധകൾക്കും എതിരെ അലിസിൻ പഠനവിധേയമാക്കിയിട്ടുണ്ട്. എന്നാൽ 2016 ലെ കണക്കനുസരിച്ച്, ആളുകളിലെ അണുബാധകൾ ചികിത്സിക്കുന്നതിനുള്ള അല്ലിസിന്റെ സുരക്ഷയും ഫലപ്രാപ്തിയും വ്യക്തമല്ല. [17]

ഒരു ചെറിയ ക്ലിനിക്കൽ ട്രയലിൽ, വേർതിരിച്ചെടുത്ത അലിസിൻ (ഒരു വെളുത്തുള്ളി അല്ലിയിലെ അളവിന്റെ 20 മടങ്ങ്) ജലദോഷം തടയുന്നതിനുള്ള ഫലപ്രാപ്തി കാണിച്ചു. [18] എന്നാൽ, ഒരു അവലോകനത്തിൽ ഇത് അന്തിമനിഗമനങ്ങളിൽ എത്തിച്ചേരാൻ പര്യാപ്തമല്ലെന്ന് കണ്ടെത്തി. [19]

2021-ലെ ഒരു പഠനം കാണിക്കുന്നത് "ഹ്രസ്വകാല അർദ്ധായുസ്സ്, ഉയർന്ന പ്രതിപ്രവർത്തനം, പ്രോട്ടീനുകളോട് പ്രത്യേകമല്ലാത്ത പ്രതികരണം എന്നിവമൂലമാണ് മിക്ക ബാക്ടീരിയകൾക്കും അല്ലിസിൻ പ്രവർത്തനരീതിയെ നേരിടാനും ഫലപ്രദമായ പ്രതിരോധ സംവിധാനം വികസിപ്പിക്കാനും കഴിയാത്തതിന്റെ കാരണം" എന്നാണ്. [20]

ചരിത്രം[തിരുത്തുക]

1944-ൽ ചെസ്റ്റർ ജെ. കവല്ലിറ്റോയും ജോൺ ഹെയ്‌സ് ബെയ്‌ലിയും ചേർന്നാണ് ഇത് ആദ്യമായി വേർതിരിക്കുകയും ലബോറട്ടറിയിൽ പഠിക്കുകയും ചെയ്തത് [21] [22] പ്രധാനമായും ജപ്പാനിൽ 1940-കളിൽ, തയാമിൻ ഡെറിവേറ്റീവുകൾ സൃഷ്ടിക്കുന്നതിനുള്ള ശ്രമങ്ങളുടെ ഭാഗമായാണ് അല്ലിസിൻ കണ്ടെത്തിയത്. മറ്റ് തയാമിൻ ഡൈസൾഫൈഡുകൾ സൃഷ്ടിക്കുന്നതിനുള്ള ഔഷധ രസതന്ത്ര ശ്രമങ്ങൾക്ക് അല്ലിസിൻ ഒരു മാതൃകയായി. ഇതിന്റെ ഫലമായി സൾബുട്ടിയാമിൻ, ഫർസൾട്ടിയാമിൻ (തയാമിൻ ടെട്രാഹൈഡ്രോഫർഫ്യൂറിൽ ഡൈസൾഫൈഡ്), ബെൻഫോത്തിയാമിൻ എന്നിവ കണ്ടെത്തി. ഈ സംയുക്തങ്ങൾ ഹൈഡ്രോഫോബിക് ആണ്. അവ കുടലിൽ നിന്ന് രക്തപ്രവാഹത്തിലേക്ക് എളുപ്പത്തിൽ കടന്നുപോകുന്നു, കൂടാതെ സിസ്റ്റൈൻ അല്ലെങ്കിൽ ഗ്ലൂട്ടാത്തിയോൺ വഴി തയാമിൻ ആയി മാറുന്നു. [23] :302

അവലംബം[തിരുത്തുക]

  1. ↑ 1.0 1.1 "The Chemistry of Garlic and Onions". Scientific American. 252 (3): 114–9. March 1985. Bibcode:1985SciAm.252c.114B. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593.
  2. ↑ "Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder". Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 74 (2): 249–52. November 1991. PMID 1667340.
  3. ↑ Ilic, Dusica; Nikolic, Vesna; Nikolic, Ljubisa; Stankovic, Mihajlo; Stanojevic, Ljiljana; Cakic, Milorad (2011). "Allicin and related compounds: Biosynthesis, synthesis and pharmacological activity" (PDF). Facta Universitatis. 9 (1): 9–20. doi:10.2298/FUPCT1101009I.
  4. ↑ "Allicin: chemistry and biological properties". Molecules. 19 (8): 12591–618. August 2014. doi:10.3390/molecules190812591. PMC 6271412. PMID 25153873.{{cite journal}}: CS1 maint: unflagged free DOI (link)
  5. ↑ "Mechanism and kinetics of synthesis of allicin". Die Pharmazie. 59 (1): 10–4. January 2004. PMID 14964414.
  6. ↑ "The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1379 (2): 233–44. February 1998. doi:10.1016/s0304-4165(97)00104-9. PMID 9528659.
  7. ↑ "The Chemistry of Garlic and Onions". Scientific American. 252 (3): 114–9. March 1985. Bibcode:1985SciAm.252c.114B. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593.
  8. ↑ Block, Eric (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0854041909.
  9. ↑ Cremlyn RJ (1996). An introduction to organosulfur chemistry. Wiley. ISBN 0-471-95512-4.
  10. ↑ "Allicin: chemistry and biological properties". Molecules. 19 (8): 12591–618. August 2014. doi:10.3390/molecules190812591. PMC 6271412. PMID 25153873.{{cite journal}}: CS1 maint: unflagged free DOI (link)
  11. ↑ "Flavor components of garlic extract". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 19 (2): 273–5. 1971. doi:10.1021/jf60174a007.
  12. ↑ Yu, Tung-Hsi; Wu, Chung-May (1989). "Stability of Allicin in Garlic Juice". Journal of Food Science. 54 (4): 977. doi:10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.
  13. ↑ Hahn G (1996). Koch HP, Lawson LD (eds.). Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (2nd ed.). Baltimore: Williams and Wilkins. pp. 1–24. ISBN 978-0-683-18147-0.
  14. ↑ "The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1379 (2): 233–44. February 1998. doi:10.1016/s0304-4165(97)00104-9. PMID 9528659.Rabinkov A, Miron T, Konstantinovski L, Wilchek M, Mirelman D, Weiner L (February 1998). "The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1379 (2): 233–44. doi:10.1016/s0304-4165(97)00104-9. PMID 9528659.
  15. ↑ "Mechanism and kinetics of synthesis of allicin". Die Pharmazie. 59 (1): 10–4. January 2004. PMID 14964414.Nikolic V, Stankovic M, Nikolic L, Cvetkovic D (January 2004). "Mechanism and kinetics of synthesis of allicin". Die Pharmazie. 59 (1): 10–4. PMID 14964414.
  16. ↑ "Allicin: chemistry and biological properties". Molecules. 19 (8): 12591–618. August 2014. doi:10.3390/molecules190812591. PMC 6271412. PMID 25153873.{{cite journal}}: CS1 maint: unflagged free DOI (link)Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (August 2014). "Allicin: chemistry and biological properties". Molecules. 19 (8): 12591–618. doi:10.3390/molecules190812591. PMC 6271412. PMID 25153873.
  17. ↑ Marchese, Anna; Barbieri, Ramona; Sanches-Silva, Ana; Daglia, Maria; Nabavi, Seyed Fazel; Jafari, Nematollah Jonaidi; Izadi, Morteza; Ajami, Marjan; Nabavi, Seyed Mohammad (2016). "Antifungal and antibacterial activities of allicin: A review". Trends in Food Science and Technology. 52: 49–56. doi:10.1016/j.tifs.2016.03.010.
  18. ↑ "Complementary and alternative medicine for prevention and treatment of the common cold". Canadian Family Physician. 57 (1): 31–6. January 2011. PMC 3024156. PMID 21322286.
  19. ↑ "Garlic for the common cold". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2020 (11): CD006206. November 2014. doi:10.1002/14651858.CD006206.pub4. PMC 6465033. PMID 25386977.
  20. ↑ "Effect of physicochemical parameters on the stability and activity of garlic alliinase and its use for in-situ allicin synthesis". PLOS ONE. 16 (3): e0248878. 2021-03-19. Bibcode:2021PLoSO..1648878J. doi:10.1371/journal.pone.0248878. PMC 7978267. PMID 33740023. {{cite journal}}: Invalid |display-authors=6 (help)CS1 maint: unflagged free DOI (link)
  21. ↑ Cavallito, Chester J.; Bailey, John Hays (1944). "Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action". Journal of the American Chemical Society. 66 (11): 1950. doi:10.1021/ja01239a048.
  22. ↑ Block, Eric (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0854041909.Block E (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0854041909.
  23. ↑ Bettendorff, Lucien (2014). "Chapter 7 - Thiamine". In Zempleni, Janos; Suttie, John W.; Gregory, Jesse F.; Stover, Patrick J. (eds.). Handbook of vitamins (Fifth ed.). Hoboken: CRC Press. pp. 267–324. ISBN 978-1-4665-1557-4.
"https://ml.wikipedia.org/w/index.php?title=അല്ലിസിൻ&oldid=3979618" എന്ന താളിൽനിന്ന് ശേഖരിച്ചത്